Courtney Watson é a irmã desajustada da família. Ela pode não ter uma vida tão organizada quanto a das irmãs, mas ela é excelente em uma coisa: guardar segredos. Inclusive sobre seu caso flamejante com um produtor musical. Planejar o casamento da própria mãe traz sua vida secreta à tona, mudando completamente a imagem que sua família tinha de Courtney para sempre. Quando o namorado de Siena, a irmã rebelde, a pede em casamento bem na frente de sua mãe e suas irmãs, é uma completa surpresa para ela. Siena já passou por dois noivados fracassados e desfeitos. Como ela pode aceitar se ela nem tem certeza que é isso que ela ainda quer? Rachel é a cínica da família. Ela acreditava que o amor duraria para sempre. Até o seu divórcio. Enquanto o dia do casamento de sua mãe se aproxima, seu ex passa a implorar por uma segunda chance, e ela é forçada a reconhecer algumas verdades incômodas sobre os motivos pelos quais seu casamento não deu certo. Rachel precisa decidir se ela vai deixar o orgulho ficar no caminho do seu felizes para sempre.