Lilly LeBlanc não é versada na arte do sexo casual, mas depois de sete anos em um relacionamento io-iô, ela definitivamente está disposta a tentar. E quem melhor para ajudá-la do que o melhor amigo do namorado da sua melhor amiga? O que poderia dar errado? Nada.

Randy Ballistic, jogador da NHL, vive para fazer valer seu sobrenome, tanto no gelo quanto no quarto. Seu melhor amigo e colega de equipe recentemente desistiu das Marias Patins e as trocou por uma namorada de verdade. E por acaso, ela tem uma melhor amiga muito mal-humorada e super gostosa e recém solteira. Randy está mais do que feliz em ser o trampolim de Lily de volta ao campo amoroso.

Mas sexo casual deixar de ser apenas casual quando coisas irritantes chamadas de sentimentos entram em cena. Uma vez que isso acontece, alguém está fadado a perder o jogo.